По-умолчанию, Outlook 2010 - позволяет вложить файл не более 20 Мб. Исправляется это созданием/редактированием двоичного параметра реестра MaximumAttachmentSize по пути HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\14.0\Outlook\Preferences. Значение этого параметра задаётся в мегабайтах.
Для применения изменений нужно перезагрузить Outlook.